I sogni segreti di Walter Mitty non è il tipo di commedia a cui Ben Stiller ci ha abituato negli anni passati, dove l’inadeguatezza dei suoi personaggi, pur facendo ridere, provoca un tale imbarazzo da farceli sentire come qualcosa a cui non si può assomigliare.

Anche Walter Mitty è goffo e impacciato. Ed è uno a cui le cose vanno abbastanza male. Ma, come tutti, non può fare a meno di sognare l’uomo che vorrebbe essere. Vive solo nell’immensa New York, indossa un anonimo blazer grigio e lavora nel buio archivio fotografico del glorioso Life magazine. Spesso gli capita di fermarsi e immaginarsi tutta un'altra storia, tutto un altro Walter. In ufficio, con la donna di cui è segretamente innamorato, o semplicemente per strada, fantastica ad occhi aperti su cosa potrebbe dire o fare per uscire da situazioni in cui è incastrato, impossibilitato a far venir fuori quel fuoco che ha dentro. È impossibile non percepire una simpatia per questi suoi tentativi, molto ironici, di diventare protagonista, di compiere finalmente qualcosa che possa riscattare la vita.

Ma la battaglia di Walter non è solo contro se stesso. Anche il mondo in cui vive, quello del giornalismo, sta attraversando profondi rivolgimenti. Life sta per traghettare dal mondo della cellulosa a quello digitale e si appresta a stampare l'ultimo numero cartaceo. Walter cerca di sopravvivere tra tagli e licenziamenti. E proprio mentre si avvia verso la massima umiliazione, tutta la vicenda ha un sussulto e decolla in modo inaspettato.

Il timido Walter si mette alla ricerca di uno scatto che il celebre fotoreporter Sean O'Connell (Sean Penn) gli ha indicato come immagine da utilizzare nell'ultima copertina. La vera vita di Walter Mitty inizia qui, dal dono prezioso che gli fa un altro. Attraverserà in skateboard la Groenlandia, sfiderà l’eruzione di un vulcano in Islanda, tratterà con guerriglieri afghani per trovare lo scatto perduto, lo scatto 25. La realtà diventa la più grande alleata in questa sua avventura. Walter non è più in fuga, ma continuamente attirato da quel «vieni!» che Sean pronuncia quando, guardandolo negli occhi, lo invita a mettersi in viaggio.

Ma è nell’incontro tra i due che la storia raggiunge la massima pienezza. Sean lo attende, appostato con la sua macchina fotografica su una cima dell’Himalaya. Ha un volto che ricorda quello di un Gesù di Caravaggio mentre gli mostra un modo nuovo di vivere il rapporto con tutto ciò che ha intorno. Walter gli siede di fianco inizia a vedere le cose come le vede Sean e le vede, per la prima volta, «bellissime». È uno sguardo che gli restituisce quella tenerezza verso di sé che lo rende finalmente l'uomo che vorrebbe essere. E quando alla fine del film scopriamo, insieme a Walter, la copertina dell’ultimo numero di Life e il contenuto dello scatto 25 viene il sospetto che a Dio, in fondo, i nostri tentavi piacciano. Addirittura ce ne sia inspiegabilmente grato. E noi, nei suoi occhi, ci vediamo finalmente affermati come un bene eterno.